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La liberté peut être conçue de différentes manières. Dans Deux conceptions de la liberté, Isaiah Berlin oppose une conception dite « négative » de la liberté (définition par son contraire, la servitude) à une conception dite « positive ». Proches en apparence, ces deux conceptions s’affrontent cependant dans leurs conséquences.

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La liberté négative correspond à l’absence de coercition. Isaiah Berlin montre que cette conception voit le sujet comme libre dans la mesure où personne ne vient gêner son action. Inversement, l’oppression commence quand autrui, directement ou indirectement, délibérément ou non, frustre ses désirs. En ce sens, être libre signifie être libre de toute immixtion extérieure. Plus grande est l’aire de non-ingérence de l’individu, plus grande est sa liberté. Cependant, cette aire ne peut pas être illimitée, sauf à conduire à une forme de chaos social où la misère, l’inégalité et la violence seraient très répandues. « Les hommes sont, dans une large mesure, écrit Isaiah Berlin, dépendants les uns des autres ; aucun de leurs actes n’est à ce point privé qu’il ne risque d’interférer dans la vie des autres » (Deux conceptions de la liberté). La loi doit par conséquent restreindre la liberté dans l’intérêt même de la liberté. Les penseurs libéraux ont souligné que la loi devait aussi garantir un minimum de liberté individuelle permettant à l’individu de développer ses facultés naturelles. Pour Isaiah Berlin, cette conception de la liberté n’est pas dépendante de la démocratie, car elle est liée à la question des limites du pouvoir du gouvernant, mais distincte de celle de son identité.

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Isaiah Berlin voit la liberté positive à la racine du despotisme

La liberté positive s’incarne elle dans le désir individuel d’être son propre maître. Dans les mots d’Isaiah Berlin, elle signifie que « je veux que ma vie et mes décisions dépendent de moi-même et non pas de forces extérieures, quelles qu’elles soient. Je veux être l’instrument de ma propre volonté, et non de la volonté d’autres hommes » (Deux conceptions de la liberté). Dans cette conception, le sujet souhaite que sa vie dépende de ses propres décisions, de mobiles conscients dont il est véritablement à l’origine, et non de la volonté des autres, de forces extérieures – il ne souhaite être ni un objet, ni un animal, ni un esclave. Pour Isaiah Berlin, la liberté positive se comprend plus précisément à la lumière de la raison : le sujet est libre si sa rationalité lui permet de penser ses choix et d’en assumer l’entière responsabilité. En revanche, il est asservi s’il est obligé de reconnaître qu’il n’est pas complètement à l’origine de ses propres décisions. Cette conception de la liberté aboutit à distinguer dans le sujet un moi authentique et un moi vicié par diverses influences irrationnelles. Isaiah Berlin dénonce notamment la thèse des deux volontés de Rousseau, selon laquelle coexisteraient en l’homme une volonté tendant vers l’intérêt personnel et une autre tendant vers l’intérêt général.

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Les deux conceptions de la liberté sont susceptibles d’entrer en conflit. En effet, la liberté positive peut mener au despotisme, car elle justifie d’exercer sur l’individu une contrainte pour le hisser à la volonté de son moi authentique. Or, pour Isaiah Berlin, la liberté véritable ne consiste pas à faire les bons choix, mais simplement des choix. L’opposition théorique de « l’homme rationnel » à « l’homme empirique » conduit à ambitionner de rétablir la volonté authentique rationnelle du sujet en lieu et place de la volonté irrationnelle qui l’empêche d’être son propre maître, c’est-à-dire de jouir de sa liberté positive. Autrement dit, la liberté négative pourrait être limitée au nom de la liberté positive. « Si le tyran (ou la « persuasion clandestine »), prévient Isaiah Berlin, s’arrange pour conditionner ses sujets (ou clients) de sorte qu’ils renoncent à leurs désirs et adoptent (« intériorisent ») le type d’existence qu’il a conçu pour eux, il aura, selon cette définition, réussi à les libérer » (Deux conceptions de la liberté). En pratique, ce mouvement de bascule requiert l’institution par l’État de règlements visant à rendre possible la réalisation des préférences individuelles. Isaiah Berlin concède que le droit permet bien de limiter réciproquement les libertés individuelles, mais il déplore qu’il devienne ensuite l’instrument de l’État, c’est-à-dire du pouvoir politique.

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